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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Omeprazol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Omeprazol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Omeprazol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methansulfinyl]-1<i>H</i>-benzimidazol</li>

<li>Omeprazolum <small>(<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>17</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes bis fast weißes, <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphes</a> und <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopisches</a> Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._6_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._6-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">615-996-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Protonenpumpenhemmer" title="Protonenpumpenhemmer">Protonenpumpenhemmer</a>, <a href="Ulcus" title="Ulcus">Ulkustherapeutika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a> der <a href="Protonen-Kalium-Pumpe" title="Protonen-Kalium-Pumpe">Protonen-Kalium-Pumpe</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr schwer löslich in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> (82,3 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C); löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>; zersetzt sich in verdünnten <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">Alkalimetallhydroxid-Lösungen</a><sup id="cite_ref-Ph._Eur._6_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._6-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Omeprazol</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Protonenpumpenhemmer" title="Protonenpumpenhemmer">Protonenpumpenhemmer</a>, der zur Behandlung von <a href="Magengeschw%C3%BCr" title="Magengeschwür">Magen</a>- und <a href="Ulcus_duodeni" title="Ulcus duodeni">Zwölffingerdarmgeschwüren</a> sowie bei <a href="Reflux%C3%B6sophagitis" title="Refluxösophagitis">Refluxösophagitis</a> eingesetzt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<p>Die Verabreichung von Omeprazol erfolgt in der Regel als magensaftresistente <a href="Tablette" title="Tablette">Tablette</a> oder <a href="Kapsel_(Medikament)" title="Kapsel (Medikament)">Kapsel</a>, seltener auch per <a href="Infusion" title="Infusion">Infusionslösung</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<ul><li>Behandlung des Zwölffingerdarmgeschwürs (<a href="Ulcus_duodeni" title="Ulcus duodeni">Ulcus duodeni</a>)</li>

<li>Behandlung des Magengeschwürs (<a href="Ulcus_ventriculi" class="mw-redirect" title="Ulcus ventriculi">Ulcus ventriculi</a>)</li>

<li>Behandlung der durch Rückfluss von Magensaft verursachten Entzündung der Speiseröhre (<a href="Reflux%C3%B6sophagitis" title="Refluxösophagitis">Refluxösophagitis</a>)</li>

<li>Behandlung von Symptomen, die durch den Rückfluss von <a href="Magens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Magensäure">Magensäure</a> in die <a href="Speiser%C3%B6hre" title="Speiseröhre">Speiseröhre</a> verursacht werden (Refluxkrankheit, Sodbrennen)</li>

<li>Behandlung des <a href="Zollinger-Ellison-Syndrom" title="Zollinger-Ellison-Syndrom">Zollinger-Ellison-Syndroms</a></li>

<li>Verhinderung des Wiederauftretens einer Speiseröhrenentzündung oder von <a href="Geschw%C3%BCr" class="mw-redirect" title="Geschwür">Geschwüren</a> des Magens und Zwölffingerdarms, die durch die Einnahme von bestimmten Schmerz- bzw. Rheumamitteln (so genannten nicht-steroidalen Antiphlogistika) bedingt sind</li>

<li>Kombinationstherapie von <i><a href="Helicobacter_pylori" title="Helicobacter pylori">Helicobacter pylori</a></i>-Infektionen</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Art_der_Anwendung">Art der Anwendung</h3></div>

<p>Die Behandlung akuter Formen der im Abschnitt Anwendungsgebiete genannten Erkrankungen (Zwölffingerdarmgeschwür, Magengeschwür, <a href="Refluxkrankheit" class="mw-redirect" title="Refluxkrankheit">Refluxkrankheit</a> und dadurch verursachte Speiseröhrenentzündung) erfolgt mit magensaftfesten Omeprazol-Tabletten oder Kapseln; wenn erforderlich, ist auch die <a href="Infusion" title="Infusion">Infusion</a> möglich.

</p><p>Zur Beseitigung des <i><a href="Helicobacter_pylori" title="Helicobacter pylori">Helicobacter pylori</a></i> wird Omeprazol ausschließlich mit Antibiotika wie <a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a> und <a href="Amoxicillin" title="Amoxicillin">Amoxicillin</a> bzw. <a href="Metronidazol" title="Metronidazol">Metronidazol</a> kombiniert (so genannte <a href="Eradikationstherapie" class="mw-redirect" title="Eradikationstherapie">Eradikationstherapie</a>).

</p><p>In der Eradikationstherapie und in der Langzeitbehandlung kommen nur <a href="Peroral" title="Peroral">perorale</a> <a href="Arzneiform" title="Arzneiform">Arzneiformen</a> zur Anwendung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h3></div>

<p>Überempfindlichkeit gegenüber Wirkstoff oder Hilfsstoff. Kombination mit <a href="Atazanavir" title="Atazanavir">Atazanavir</a>. Kombination mit <a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a> und gleichzeitige Einnahme von <a href="Terfenadin" title="Terfenadin">Terfenadin</a>, <a href="Astemizol" title="Astemizol">Astemizol</a>, <a href="Cisaprid" title="Cisaprid">Cisaprid</a> oder <a href="Carbamazepin" title="Carbamazepin">Carbamazepin</a>. Laut aktuellen Empfehlungen solle möglichst keine Gabe in Kombination mit <a href="Clopidogrel" title="Clopidogrel">Clopidogrel</a> erfolgen (Ausweichen auf H2-Rezeptor-Antagonist).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Medikamenten">Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten</h3></div>

<p>Omeprazol wird in der Leber über <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a>, hauptsächlich über die Variante CYP2C19 (daneben auch <a href="Cytochrom_P450_1A2" title="Cytochrom P450 1A2">Cytochrom P450 1A2</a>)<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> verstoffwechselt.<sup id="cite_ref-Fachantra_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fachantra-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Cytochrom CYP2C19 wird durch Omeprazol gehemmt.<sup id="cite_ref-lüllmann_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-lüllmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Klinisch relevante Arzneimittelinteraktionen sind allerdings sehr selten. Die Beschäftigung des Enzyms CYP2C19 mit dem Abbau von Omeprazol kann zur vorübergehenden Akkumulation eines anderen Wirkstoffs oder seiner Vorstufe im gleichen Abbauweg führen. Diese Akkumulation kann die Wirkung eines Wirkstoffs verstärken und die Wirkung eines Vorläufers vermindern (da ein Vorläufer weniger in die aktive Form konvertiert wird). Die häufigste Wechselwirkung besteht mit Vitamin-K-Antagonisten. Das Risiko einer solchen Wechselwirkung beträgt nach Daten der <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> 0,09 pro eine Million verordnete Packungen des Medikaments. Noch seltener kamen Interaktionen mit <a href="Phenytoin" title="Phenytoin">Phenytoin</a> oder <a href="Benzodiazepin" class="mw-redirect" title="Benzodiazepin">Benzodiazepinen</a> vor.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ebenso ist eine Mutation des CYP2C19 bekannt, welche zu einem langsameren Abbau aller Protonenpumpenhemmer führt. Die Mutation kommt in Asien mit einer Häufigkeit von rund 20 % vor.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es liegt eine Interaktion mit dem Gerinnungshemmer <a href="Clopidogrel" title="Clopidogrel">Clopidogrel</a> vor, welches über dasselbe Enzym verstoffwechselt wird. Da CYP2C19 von Omeprazol gehemmt wird, nimmt die Umwandlung von Clopidogrel in den aktiven Metaboliten ab. Bei <a href="Pantoprazol" title="Pantoprazol">Pantoprazol</a> ist diese Wechselwirkung seltener.<sup id="cite_ref-lüllmann_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-lüllmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Von der gleichzeitigen Anwendung rät die <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittelagentur" class="mw-redirect" title="Europäische Arzneimittelagentur">Europäische Arzneimittelagentur</a> ab.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_während_Schwangerschaft_und_Stillzeit"><span id="Anwendung_w.C3.A4hrend_Schwangerschaft_und_Stillzeit"></span>Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>

<p>Omeprazol gilt in der Schwangerschaft als Mittel der zweiten Wahl, wenn <a href="Antazidum" title="Antazidum">Antazida</a> oder <a href="Ranitidin" title="Ranitidin">Ranitidin</a> beziehungsweise <a href="Cimetidin" title="Cimetidin">Cimetidin</a> nicht mehr ausreichen. Während der Schwangerschaft und der Stillzeit sollte das Medikament möglichst nicht angewendet werden, es sei denn, der Arzt hält dies für unbedingt erforderlich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h3></div>

<p>Als Nebenwirkungen wurden <a href="Gastrointestinal" class="mw-redirect" title="Gastrointestinal">gastrointestinale</a> Störungen, Anstieg der <a href="Leberwerte" title="Leberwerte">Leberwerte</a>, Hautreaktionen, Müdigkeit, Schlafstörungen, <a href="Schwindel" title="Schwindel">Schwindel</a>, Gelenkbeschwerden, Kopfschmerzen, Haarausfall, Seh-, Hör- und <a href="Geschmacksst%C3%B6rung" title="Geschmacksstörung">Geschmacksstörungen</a> und <a href="Polyneuropathie" title="Polyneuropathie">Polyneuropathie</a> beobachtet. Außerdem kommt es unter der Therapie mit Omeprazol zu einer verminderten Verfügbarkeit des <a href="Intrinsischer_Faktor" title="Intrinsischer Faktor">intrinsic-factors</a>, was wiederum zu einer unzureichenden Aufnahme von <a href="Vitamin_B12" class="mw-redirect" title="Vitamin B12">Vitamin B12</a> führt. Sehr selten, aber gefährlich sind <a href="Pankreatitis" title="Pankreatitis">Pankreatitis</a>, <a href="Hepatitis" title="Hepatitis">Hepatitis</a>, <a href="Blutbild" title="Blutbild">Blutbildveränderungen</a>, <a href="Stevens-Johnson-Syndrom" title="Stevens-Johnson-Syndrom">Stevens-Johnson-Syndrom</a>, <a href="Sehst%C3%B6rung" title="Sehstörung">Sehstörungen</a>.<sup id="cite_ref-Fachantra_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Fachantra-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Einer Studie von 2009 zufolge birgt der Einsatz von Protonenpumpenhemmern möglicherweise die Gefahr einer Abhängigkeit.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nach einer Bonner Studie von 2016 hatten ältere Menschen, die <a href="Pantoprazol" title="Pantoprazol">Pantoprazol</a> oder Omeprazol über längere Zeit einnahmen, ein erhöhtes Demenzrisiko.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In einer Untersuchung von <a href="Unerw%C3%BCnschtes_Arzneimittelereignis" title="Unerwünschtes Arzneimittelereignis">Verdachtsfallmeldungen</a> an die FDA fand sich eine massive Erhöhung des Risikos für schwere Nierenerkrankungen für Protonenpumpenblocker, verglichen mit <a href="H2-Rezeptor-Antagonisten" title="H2-Rezeptor-Antagonisten">H<sub>2</sub>-Säureblockern</a>.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Jahr 1992 wurden Fälle von <a href="Impotenz" class="mw-disambig" title="Impotenz">Impotenz</a> und <a href="Gyn%C3%A4komastie" title="Gynäkomastie">Gynäkomastie</a> (Brustvergrößerung) als unerwünschte Nebenwirkung von Omeprazol berichtet.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung_bei_Tieren">Anwendung bei Tieren</h2></div>

<p>Bei Katzen muss Omeprazol zweimal täglich verabreicht werden, um eine signifikante Erhöhung des Magen-pH-Wertes zu erzielen.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei Pferden muss Omeprazol einmal täglich in einer Dosierung von 4 mg/kg Körpergewicht bei der Behandlung von Magengeschwüren (<a href="Equine-Gastric-Ulcer-Syndrom" class="mw-redirect" title="Equine-Gastric-Ulcer-Syndrom">Equine-Gastric-Ulcer-Syndrom</a>) verabreicht werden.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

<p>Omeprazol ist ein <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a> und wird an seinem Wirkungsort, den säureproduzierenden <a href="Belegzelle" class="mw-redirect" title="Belegzelle">Belegzellen</a> des <a href="Magen" title="Magen">Magens</a>, in den eigentlich aktiven <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> (ein Sulfenamid) umgewandelt, der die <a href="Protonen-Kalium-Pumpe" title="Protonen-Kalium-Pumpe">Protonen-Kalium-ATPase</a> (die „Protonenpumpe“) in diesen Zellen <a href="Reversible_Reaktion#Irreversible_Reaktion" title="Reversible Reaktion">irreversibel</a> hemmt. Diese Hemmung wird durch eine Adduktbildung ausgelöst, da der Metabolit unter Ausbildung einer Disulfidbrücke an das Protein addiert.<sup id="cite_ref-Mutschler_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mutschler-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Säureproduktion im Magen und der <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> des <a href="Magensaft" title="Magensaft">Magensafts</a> steigt an.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme_und_Verteilung_im_Körper"><span id="Aufnahme_und_Verteilung_im_K.C3.B6rper"></span>Aufnahme und Verteilung im Körper</h3></div>

<p>Omeprazol ist säureempfindlich und wird daher in einer magensaftresistenten Darreichungsform verabreicht. Die maximale Plasmakonzentration wird nach 1–3 Stunden erreicht. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 40 Minuten. Es wird zu 80 % nach Verstoffwechselung in der Leber mit dem Urin ausgeschieden.<sup id="cite_ref-Fachantra_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-Fachantra-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> liegt bei 35 % und steigt bei wiederholter Gabe auf 60 %.<sup id="cite_ref-Fachantra_5-3" class="reference"><a href="#cite_note-Fachantra-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sonstiges">Sonstiges</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereochemie">Stereochemie</h3></div>

<p>Omeprazol besitzt ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a> am Schwefelatom und kommt in Form seines Magnesiumsalzes sowohl als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> [1:1-Gemisch des (<i>S</i>)-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomers</a> und des (<i>R</i>)-Enantiomers] als auch als reines (<i>S</i>)-Enantiomer (<a href="Esomeprazol" title="Esomeprazol">Esomeprazol</a>) zum Einsatz als Arzneistoff.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entwicklungsgeschichte">Entwicklungsgeschichte</h3></div>

<p>Omeprazol war der erste in die Therapie eingeführte Protonenpumpenhemmer und wurde als gut verträgliches Magenarzneimittel in den 1990er Jahren zum Kassenschlager des britisch-schwedischen <a href="Pharmakonzern" class="mw-redirect" title="Pharmakonzern">Pharmakonzerns</a> <a href="AstraZeneca" title="AstraZeneca">AstraZeneca</a>. Dessen Omeprazol-Präparate <i>Antra</i> und <i>Prilosec</i> hatten jährliche Umsätze von mehr als 5 Milliarden Euro. Kurz vor dem Patentablauf von Omeprazol brachte AstraZeneca 1998 (man vermutet, um die eigene Marktposition im Hinblick auf den zu erwartenden Wettbewerb mit <a href="Generikum" title="Generikum">generischen</a> Markteinführungen zu stärken) eine neue <a href="Arzneiform" title="Arzneiform">Arzneiform</a> auf den Markt: das <i>Multiple Unit Pellet System</i> (MUPS).

<i>Antra MUPS</i>-Tabletten sind Komprimate aus kleinen, magensaftresistent überzogenen <a href="Pellet" title="Pellet">Pellets</a>, die bei Kontakt mit Flüssigkeit rasch zerfallen. Dies soll eine besonders gute <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> ermöglichen. Eine therapeutische Überlegenheit des MUPS gegenüber konventionellen Omeprazol-Filmtabletten oder -Kapseln ist nicht nachgewiesen,<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> aber die Pellets lassen sich leicht anwenden bei Patienten, die per <a href="Ern%C3%A4hrungssonde" title="Ernährungssonde">Sonde</a> ernährt werden oder auch sonst Tabletten nicht schlucken können. Nach dem Patentablauf vom Omeprazol 1999 kam AstraZeneca 2000 mit dessen (<i>S</i>)-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> (<a href="Esomeprazol" title="Esomeprazol">Esomeprazol</a>, <i>Nexium</i>) auf den Markt. Da Esomeprazol vermehrt über CYP2A19 und somit langsamer verstoffwechselt wird als racemisches Omeprazol, resultiert eine verlangsamte Plasmaspiegelabsenkung und somit bessere Bioverfügbarkeit im Vergleich zum <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>.<sup id="cite_ref-Olbe1_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-Olbe1-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aufgrund des Wirkungsmechanismus der Protonenpumpenhemmer ist die therapeutische Relevanz fraglich.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine Neuerung waren Omeprazol-<a href="Natriumhydrogencarbonat" title="Natriumhydrogencarbonat">Natriumhydrogencarbonat</a>-Formulierungen (<i>Zegerid</i>) der US-amerikanischen Firma Santarus im Jahr 2004, die keinen magensaftresistenten Überzug benötigen und zusätzliche Darreichungsformen ermöglichen sowie den Wirkstoff besonders rasch frei setzen sollen. Die Kombination gibt es als <a href="Suspension_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Suspension (Medizin)">Suspension zum Einnehmen</a> und als Kapseln.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b>Monopräparate</b><br>Antra MUPS (D), Ecomep (CH), Gastracid (D), Gastrobene (A), Gastroplex (A), Losec (A), Medoprazol (A), Novec (A), Omec (A), Omep (D), Omeprax (CH), Omezol (CH), Oprazol (CH), Ulcozol (D), Ulnor (D), Progastim (PL) und weitere Generika.

</p><p><b>Tiermedizin</b><br>GastroGard (D, A), Pepticure (D), Peptizole (A), Ulcergold (NL)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Fachinfo (D): <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pharmazie.com/graphic/A/70/1-29470.pdf"><i>Antra 20 mg-magensaftresistente Tabletten</i></a> (PDF) <a href="Pharmazie.com" title="Pharmazie.com">pharmazie.com</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ph._Eur._6-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._6_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._6_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6.0</span>, 2008.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Omeprazol&rft.btitle=Europ%C3%A4ische+Pharmakop%C3%B6e+6.+Ausgabe&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.volume=6.0" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/12262">Omeprazole></a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/12262?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/73590-58-6">Omeprazole</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4594">4594</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: <i>Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.</i> In: <i>Deutsches Ärzteblatt.</i> Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 510 f.</span>

</li>

<li id="cite_note-Fachantra-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Fachantra_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Fachantra_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Fachantra_5-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Fachantra_5-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinfo Antra MUPS, Stand 08/2006.</span>

</li>

<li id="cite_note-lüllmann-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-lüllmann_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-lüllmann_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: <cite style="font-style:italic">Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen</cite>. Hrsg.: Gustav Kuschinsky. 17., vollst. überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-193507-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Omeprazol&rft.au=Heinz+L%C3%BCllmann%2C+Klaus+Mohr%2C+Lutz+Hein&rft.btitle=Pharmakologie+und+Toxikologie%3A+Arzneimittelwirkungen+verstehen&rft.date=2010&rft.edition=17.%2C+vollst.+%C3%BCberarb.&rft.genre=book&rft.isbn=9783131935076&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Labenz, K. U. Petersen, W. Rösch, H. R. Koelz: <i>A summary of Food and Drug Administration-reported adverse events and drug interactions occurring during therapy with omeprazole, lansoprazole and pantoprazole.</i> In: <i><a href="Aliment_Pharmacol_Ther" class="mw-redirect" title="Aliment Pharmacol Ther">Aliment Pharmacol Ther</a>.</i> 17(8), Apr 2003, S. 1015–1019. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12694083?dopt=Abstract">PMID 12694083</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Labenz, K. Petersen, W. Rösch, H. Koelz: <i>Auswahl von Protonenpumpeninhibitoren.</i> In: <i>Deutsches Ärzteblatt.</i> Jg. 99, Heft 37, 13. September 2002, S. 2425–2429.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Public_statement/2009/11/WC500014409.pdf">European Medicines Agency: Public statement EMEA/328956/2009</a> (PDF; 20 kB), 29. Mai 2009; abgerufen am 15. Juli 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Reimer, B. Søndergaard, L. Hilsted, P. Bytzer: <i>Proton-pump inhibitor therapy induces acid-related symptoms in healthy volunteers after withdrawal of therapy.</i> In: <i>Gastroenterology.</i> Band 137, Nummer 1, Juli 2009, S. 80–7, 87.e1, <a href="https://doi.org/10.1053/j.gastro.2009.03.058" class="extiw external" title="doi:10.1053/j.gastro.2009.03.058">doi:10.1053/j.gastro.2009.03.058</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19362552?dopt=Abstract">PMID 19362552</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Apotheke Adhoc (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Demenz durch Omeprazol</cite>. 18. Februar 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/protonenpumpenhemmer-demenz-durch-omeprazol-pantoprazol/">apotheke-adhoc.de</a> [abgerufen am 9. Oktober 2017]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Omeprazol&rft.btitle=Demenz+durch+Omeprazol&rft.date=2016-02-18&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Makunts, I. V. Cohen, L. Awdishu, R. Abagyan: <i>Analysis of postmarketing safety data for proton-pump inhibitors reveals increased propensity for renal injury, electrolyte abnormalities, and nephrolithiasis.</i> In: <i>Nature Scientific Report.</i> 9, 2019, S. 2282, Published online 2019 Feb 19, <a href="https://doi.org/10.1038/s41598-019-39335-7" class="extiw external" title="doi:10.1038/s41598-019-39335-7">doi:10.1038/s41598-019-39335-7</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30783195?dopt=Abstract">PMID 30783195</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Lindquist, R. Edwards: <i>Endocrine adverse effects of omeprazole.</i> In: <i>BMJ.</i> Band 305, 1992, S. 451–452.</span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Šutalo, M. Ruetten, S. Hartnack, C. E. Reusch, P. H. Kook: <i>The effect of orally administered ranitidine and once-daily or twice-daily orally administered omeprazole on intragastric pH in cats.</i> In: <i>Journal of veterinary internal medicine / American College of Veterinary Internal Medicine.</i> Band 29, Nummer 3, Mai-Jun 2015, S. 840–846, <a href="https://doi.org/10.1111/jvim.12580" class="extiw external" title="doi:10.1111/jvim.12580">doi:10.1111/jvim.12580</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25966746?dopt=Abstract">PMID 25966746</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">B. W. Sykes, M. Hewetson, R. J. Hepburn, N. Luthersson, Y. Tamazali: <cite style="font-style:italic">ECEIM Consensus Paper - Equine Gastric Ulcer Syndrom in adult horses</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Veterinary Internal Medicine</cite>. 2015, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/jvim.13578">10.1111/jvim.13578</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Omeprazol&rft.atitle=ECEIM+Consensus+Paper+-+Equine+Gastric+Ulcer+Syndrom+in+adult+horses&rft.au=B.+W.+Sykes%2C+M.+Hewetson%2C+R.+J.+Hepburn%2C+...&rft.btitle=Journal+of+Veterinary+Internal+Medicine&rft.date=2015&rft.doi=10.1111%2Fjvim.13578&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Mutschler-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Mutschler_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: <i>Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.</i> 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 640.</span>

</li>

<li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Terblanche, J. H. Potgieter, U. Luft, U. Thyroff-Friesinger: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=pharm2_01_2002&no_cache=1&sword_list=omeprazol&sword_list=mups"><i>Omeprazol – Keine Korrelation zwischen Freisetzung und Wirksamkeit</i>.</a> In: <i><a href="Pharmazeutische_Zeitung" title="Pharmazeutische Zeitung">Pharmazeutische Zeitung</a>.</i> 01/2002.</span>

</li>

<li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.aok-beratungsapotheker.de/05_tippsundtricks/documents/PPI-14_5OK.pdf"><i>Hinweise zu Indikation und therapeutischem Nutzen. Protonenpumpenhemmer (PPI) in der Behandlung der Ösophagitis</i>.</a> (PDF; 255 kB) Wissenschaftliche Bewertung des Instituts für Klinische Pharmakologie, veröffentlicht durch die AOK, Januar 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-Olbe1-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Olbe1_19-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Lars Olbe, Enar Carlsson, Per Lindberg: <cite style="font-style:italic">A proton-pump inhibitor expedition: the case histories of omeprazole and esomeprazole</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature_Reviews_Drug_Discovery" title="Nature Reviews Drug Discovery">Nature Reviews Drug Discovery</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 2003, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>132–139</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nrd1010">10.1038/nrd1010</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12563304?dopt=Abstract">PMID 12563304</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Omeprazol&rft.atitle=A+proton-pump+inhibitor+expedition%3A+the+case+histories+of+omeprazole+and+esomeprazole&rft.au=Lars+Olbe%2C+Enar+Carlsson%2C+Per+Lindberg&rft.date=2003&rft.doi=10.1038%2Fnrd1010&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Nature+Reviews+Drug+Discovery&rft.pages=132-139&rft.pmid=12563304&rft.volume=2" style="display:none"> </span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20090301023408/http://www.haeverlag.de/archiv/n_beitrag.php?id=1027"><i>Reine enantiomere Arzneistoffe.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 1. März 2009 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</span>

</li>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4231565-7">4231565-7</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh95003436">sh95003436</a></span> </div>

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